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威廉希尔体育邹亮华课题组在《Org. Lett.》发表研究论文

编辑: 朱劼    发布日期: 2020-04-05   来源:威廉希尔体育  

杂环化合物是一类重要的有机化合物,是构成生物活性分子的重要骨架,广泛存在于天然产物和药物分子中。因此,开发合成杂环化合物的新方法具有重要的意义。其中,喹啉类化合物的合成引起了人们特别的关注,因为其具有较强生理活性和药理活性,如抗菌、消炎镇痛、抗肿瘤及抗病毒等,此外,许多喹啉杂环化合物还是重要的医药中间体或药物。最近还有其作为重要的配体使用的报道。近年来,许多课题组在合成喹啉类化合物的领域取得了可喜的进展,发展了一系列合成喹啉骨架的方法。然而,关于2,3-二酰基喹啉的合成却鲜有报道。近日,我院邹亮华老师团队在有机化学TOP期刊《Org. Lett.(Org. Lett.2020,22, 1504-1509,影响因子6.55)上发表了题目为“Copper-Catalyzed Annulation or Homocoupling of Sulfoxonium Ylides: Synthesis of 2,3-Diaroylquinolines or α,α,β-Tricarbonyl Sulfoxonium Ylides”的学术论文。此工作还开发了合成一种新型α,α,β-三羰基氧化硫叶立德的方法,可用于延长碳链。

邹亮华副教授课题组简介

邹亮华,男,副教授,硕士生导师,2013年博士毕业于德国亚琛工业大学,导师为Carsten Bolm教授。在Dieter Enders教授课题组完成一年博士后研究后,于2014年被引进到江南大学工作。

通过有机合成的方法合成具有生物活性的化合物或天然产物一直是一个备受关注的领域。尤其是从简单廉价的原料出发,通过廉价金属或者非金属催化,合成结构复杂的杂环化合物,具有非常重要的意义。该课题组成立以来一直从事杂环化合物的研究,完成了一些杂环化合物的合成,比如黄酮、吡咯和苯并咪唑并喹唑啉酮等(J. Org. Chem.2017,82, 12892-12898;Eur. J. Org. Chem.2019, 7725-7729;Eur. J. Org. Chem.2019, 2179-2201;Eur. J. Org. Chem.2019, 73-76;Chin. Chem. Lett.2020, 10.1016/j.cclet.2019.12.016)。其中通过采用铜催化杂环化合物的开环和重组的策略在杂环合成领域也取得了一些进展(Org. Chem. Front.2018,5, 3464-3468;Org. Biomol. Chem.2019,17, 5902-5907;J. Org. Chem.2019,84, 12301-12313)。

铜催化2,3-二酰基喹啉和α,α,β-三羰基氧化硫叶立德的合成

喹啉类化合物是一类具有重要生物活性的杂环化合物,广泛存在于医药和天然产物中。最近,金属催化化学键的活化和自由基诱导的氧化关环反应为该类化合物的合成提供了许多合成方法。然而,通过金属催化杂环化合物开环重组的策略却鲜有报道。在此,在原有工作基础上,作者发展了一种简洁高效合成2,3-二酰基喹啉类化合物的方法(图1右),与此同时,还开发了合成一种新型α,α,β-三羰基氧化硫叶立德的方法(图1左)。该工作已接受CBG咨讯中心采访,详情见报道https://www.chembeango.com/zixun/49240

1. 铜催化2,3-二酰基喹啉和三羰基氧化硫叶立德的合成

(来源:Org. Lett.

硕士研究生朱帅和施凯为该论文的共同第一作者,邹亮华副教授为通讯作者。上述研究得到了江苏省自然科学基金(No. PPZY2015B146)的资助。(文/邹亮华 审核/陈霞雯)


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